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【三島~下田】三島宿で東海道から分かれ、下田に至る街道。下田は古くからの港町。川端康成の「伊豆の踊り子」、ペリー来航による開国の道としても有名です。現在の国道414号線にほぼ相当する道で、温泉地を多く通ります。
五街道のひとつで天下の幹線道路。江戸日本橋から京三条大橋に至る約500キロの街道。日本橋を出ると、品川から大津まで53の宿駅があります。